Exchange 2003 and Exchange 2007 Can't send email to each other.

SihleIns
SihleIns used Ask the Experts™
on
I recently installed an Exchange 2007 server along side my Exchange 2003 server.  The Exchange2007 install was a breeze no error messages and seemed that everything would work fine.  After the install I moved a mailbox to the Exchange 2007 server and that moved without a problem.  I then connected to the recently moved mailbox and tried send some test messages and this is when the problems started.  I found that I am unable to send any messages at all.  Anything I send from this mailbox gets stuck in the "Outbox".  I have tried many different things and nothing seems to work.

Here are a few PowerShell config details.
******************************************************
Command: Get-RoutingGroupConnector | FL
******************************************************
TargetRoutingGroup           : SIHLE
Cost                         : 1
TargetTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE}
ExchangeLegacyDN             : /o=Sihle Insurance Group, Inc./ou=Exchange Administrative Group (FYDIBOHF23SPDLT)/cn=Configuration/cn=Connections/cn=SIHLEEXCHANGE64-SIHLEEXCHANGE
PublicFolderReferralsEnabled : True
SourceRoutingGroup           : Exchange Routing Group (DWBGZMFD01QNBJR)
SourceTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE64}
HomeMTA                      : Microsoft MTA
HomeMtaServerId              : SIHLEEXCHANGE64
MaxMessageSize               : unlimited
AdminDisplayName             :
ExchangeVersion              : 0.1 (8.0.535.0)
Name                         : SIHLEEXCHANGE64-SIHLEEXCHANGE
DistinguishedName            : CN=SIHLEEXCHANGE64-SIHLEEXCHANGE,CN=Connections,CN=Exchange Routing Group (DWBGZMFD01QNBJR),CN=Routing Groups,CN=Exchange Administrative Group (FYDIBOHF23SPDLT),CN=Administrative Groups,CN=Sihle Insurance Group,CN=Microsoft Exchange,CN=Services,CN=Configuration,DC=cor
                               p,DC=sihle,DC=com
Identity                     : SIHLEEXCHANGE64-SIHLEEXCHANGE
Guid                         : 52ded797-3eb9-4564-b783-2d32595dee74
ObjectCategory               : corp.sihle.com/Configuration/Schema/ms-Exch-Routing-Group-Connector
ObjectClass                  : {top, msExchConnector, msExchRoutingGroupConnector}
WhenChanged                  : 7/17/2009 1:47:05 PM
WhenCreated                  : 7/17/2009 1:47:05 PM
OriginatingServer            : sihle-dc.corp.sihle.com
IsValid                      : True

TargetRoutingGroup           : Exchange Routing Group (DWBGZMFD01QNBJR)
Cost                         : 1
TargetTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE64}
ExchangeLegacyDN             : /O=Sihle Insurance Group, Inc./OU=SIHLE/cn=Configuration/cn=Connections/cn=SIHLEEXCHANGE-SIHLEEXCHANGE64
PublicFolderReferralsEnabled : True
SourceRoutingGroup           : SIHLE
SourceTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE}
HomeMTA                      : Microsoft MTA
HomeMtaServerId              : SIHLEEXCHANGE
MaxMessageSize               : unlimited
AdminDisplayName             :
ExchangeVersion              : 0.1 (8.0.535.0)
Name                         : SIHLEEXCHANGE-SIHLEEXCHANGE64
DistinguishedName            : CN=SIHLEEXCHANGE-SIHLEEXCHANGE64,CN=Connections,CN=SIHLE,CN=Routing Groups,CN=SIHLE,CN=Administrative Groups,CN=Sihle Insurance Group,CN=Microsoft Exchange,CN=Services,CN=Configuration,DC=corp,DC=sihle,DC=com
Identity                     : SIHLEEXCHANGE-SIHLEEXCHANGE64
Guid                         : ddd88d0c-addb-44bd-9c6b-543a51930c06
ObjectCategory               : corp.sihle.com/Configuration/Schema/ms-Exch-Routing-Group-Connector
ObjectClass                  : {top, msExchConnector, msExchRoutingGroupConnector}
WhenChanged                  : 7/17/2009 1:47:05 PM
WhenCreated                  : 7/17/2009 1:47:05 PM
OriginatingServer            : sihle-dc.corp.sihle.com
IsValid                      : True

******************************************************************************
Command: Get-ReceiveConnector | FL
******************************************************************************
AuthMechanism                           : Tls, Integrated, BasicAuth, BasicAuthRequireTLS, ExchangeServer
Banner                                  :
BinaryMimeEnabled                       : True
Bindings                                : {0000:0000:0000:0000:0000:0000:0.0.0.0:25, 0.0.0.0:25}
ChunkingEnabled                         : True
DefaultDomain                           :
DeliveryStatusNotificationEnabled       : True
EightBitMimeEnabled                     : True
DomainSecureEnabled                     : False
EnhancedStatusCodesEnabled              : True
LongAddressesEnabled                    : False
OrarEnabled                             : False
Fqdn                                    : sihleexchange64.corp.sihle.com
Comment                                 :
Enabled                                 : True
ConnectionTimeout                       : 00:10:00
ConnectionInactivityTimeout             : 00:05:00
MessageRateLimit                        : unlimited
MaxInboundConnection                    : 5000
MaxInboundConnectionPerSource           : unlimited
MaxInboundConnectionPercentagePerSource : 100
MaxHeaderSize                           : 64KB
MaxHopCount                             : 30
MaxLocalHopCount                        : 8
MaxLogonFailures                        : 3
MaxMessageSize                          : 10MB
MaxProtocolErrors                       : 5
MaxRecipientsPerMessage                 : 5000
PermissionGroups                        : AnonymousUsers, ExchangeUsers, ExchangeServers, ExchangeLegacyServers
PipeliningEnabled                       : True
ProtocolLoggingLevel                    : None
RemoteIPRanges                          : {0000:0000:0000:0000:0000:0000:0.0.0.0-ffff:ffff:ffff:ffff:ffff:ffff:255.255.255.255, 0.0.0.0-255.255.255.255}
RequireEHLODomain                       : False
RequireTLS                              : False
EnableAuthGSSAPI                        : False
Server                                  : SIHLEEXCHANGE64
SizeEnabled                             : EnabledWithoutValue
TarpitInterval                          : 00:00:05
AdminDisplayName                        :
ExchangeVersion                         : 0.1 (8.0.535.0)
Name                                    : Default SIHLEEXCHANGE64
DistinguishedName                       : CN=Default SIHLEEXCHANGE64,CN=SMTP Receive Connectors,CN=Protocols,CN=SIHLEEXCHANGE64,CN=Servers,CN=Exchange Administrative Group (FYDIBOHF23SPDLT),CN=Administrative Groups,CN=Sihle Insurance Group,CN=Microsoft Exchange,CN=Services,CN=Configuration,DC=corp,
                                          DC=sihle,DC=com
Identity                                : SIHLEEXCHANGE64\Default SIHLEEXCHANGE64
Guid                                    : b6e33846-591f-4724-acea-1fe80ca7af92
ObjectCategory                          : corp.sihle.com/Configuration/Schema/ms-Exch-Smtp-Receive-Connector
ObjectClass                             : {top, msExchSmtpReceiveConnector}
WhenChanged                             : 7/17/2009 2:35:41 PM
WhenCreated                             : 7/17/2009 1:47:04 PM
OriginatingServer                       : sihle-dc.corp.sihle.com
IsValid                                 : True

AuthMechanism                           : Tls, Integrated, BasicAuth, BasicAuthRequireTLS
Banner                                  :
BinaryMimeEnabled                       : True
Bindings                                : {0000:0000:0000:0000:0000:0000:0.0.0.0:587, 0.0.0.0:587}
ChunkingEnabled                         : True
DefaultDomain                           :
DeliveryStatusNotificationEnabled       : True
EightBitMimeEnabled                     : True
DomainSecureEnabled                     : False
EnhancedStatusCodesEnabled              : True
LongAddressesEnabled                    : False
OrarEnabled                             : False
Fqdn                                    : sihleexchange64.corp.sihle.com
Comment                                 :
Enabled                                 : True
ConnectionTimeout                       : 00:10:00
ConnectionInactivityTimeout             : 00:05:00
MessageRateLimit                        : 600
MaxInboundConnection                    : 5000
MaxInboundConnectionPerSource           : 20
MaxInboundConnectionPercentagePerSource : 2
MaxHeaderSize                           : 64KB
MaxHopCount                             : 30
MaxLocalHopCount                        : 8
MaxLogonFailures                        : 3
MaxMessageSize                          : 10MB
MaxProtocolErrors                       : 5
MaxRecipientsPerMessage                 : 200
PermissionGroups                        : AnonymousUsers, ExchangeUsers, ExchangeServers, ExchangeLegacyServers
PipeliningEnabled                       : True
ProtocolLoggingLevel                    : None
RemoteIPRanges                          : {0000:0000:0000:0000:0000:0000:0.0.0.0-ffff:ffff:ffff:ffff:ffff:ffff:255.255.255.255, 0.0.0.0-255.255.255.255}
RequireEHLODomain                       : False
RequireTLS                              : False
EnableAuthGSSAPI                        : True
Server                                  : SIHLEEXCHANGE64
SizeEnabled                             : Enabled
TarpitInterval                          : 00:00:05
AdminDisplayName                        :
ExchangeVersion                         : 0.1 (8.0.535.0)
Name                                    : Client SIHLEEXCHANGE64
DistinguishedName                       : CN=Client SIHLEEXCHANGE64,CN=SMTP Receive Connectors,CN=Protocols,CN=SIHLEEXCHANGE64,CN=Servers,CN=Exchange Administrative Group (FYDIBOHF23SPDLT),CN=Administrative Groups,CN=Sihle Insurance Group,CN=Microsoft Exchange,CN=Services,CN=Configuration,DC=corp,D
                                          C=sihle,DC=com
Identity                                : SIHLEEXCHANGE64\Client SIHLEEXCHANGE64
Guid                                    : ba0568cd-ff00-4eb5-9ea7-7df392177623
ObjectCategory                          : corp.sihle.com/Configuration/Schema/ms-Exch-Smtp-Receive-Connector
ObjectClass                             : {top, msExchSmtpReceiveConnector}
WhenChanged                             : 7/17/2009 3:14:15 PM
WhenCreated                             : 7/17/2009 1:47:04 PM
OriginatingServer                       : sihle-dc.corp.sihle.com
IsValid                                 : True

************************************************************************
Command: Get-SendConnector | FL
************************************************************************
AddressSpaces                : {SMTP:mcbig.net;1, SMTP:sihle.com;1, SMTP:hpbins.net;1, SMTP:ghgins.com;1, SMTP:Flordemar.com;1}
AuthenticationCredential     :
Comment                      :
ConnectedDomains             : {}
ConnectionInactivityTimeOut  : 00:10:00
DNSRoutingEnabled            : False
DomainSecureEnabled          : False
Enabled                      : True
ForceHELO                    : False
Fqdn                         :
HomeMTA                      : Microsoft MTA
HomeMtaServerId              : SIHLEEXCHANGE
Identity                     : Internal Mail
IgnoreSTARTTLS               : False
IsScopedConnector            : False
IsSmtpConnector              : True
LinkedReceiveConnector       :
MaxMessageSize               : unlimited
Name                         : Internal Mail
Port                         : 25
ProtocolLoggingLevel         : None
RequireTLS                   : False
SmartHostAuthMechanism       : None
SmartHosts                   : {[10.0.0.4]}
SmartHostsString             : [10.0.0.4]
SourceIPAddress              : 0.0.0.0
SourceRoutingGroup           : SIHLE
SourceTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE}
UseExternalDNSServersEnabled : False

AddressSpaces                : {SMTP:*;1}
AuthenticationCredential     :
Comment                      :
ConnectedDomains             : {}
ConnectionInactivityTimeOut  : 00:10:00
DNSRoutingEnabled            : False
DomainSecureEnabled          : False
Enabled                      : True
ForceHELO                    : False
Fqdn                         :
HomeMTA                      : Microsoft MTA
HomeMtaServerId              : SIHLEEXCHANGE
Identity                     : Internet Mail
IgnoreSTARTTLS               : False
IsScopedConnector            : False
IsSmtpConnector              : True
LinkedReceiveConnector       :
MaxMessageSize               : unlimited
Name                         : Internet Mail
Port                         : 25
ProtocolLoggingLevel         : None
RequireTLS                   : False
SmartHostAuthMechanism       : None
SmartHosts                   : {outbounds7.obsmtp.com}
SmartHostsString             : outbounds7.obsmtp.com
SourceIPAddress              : 0.0.0.0
SourceRoutingGroup           : SIHLE
SourceTransportServers       : {SIHLEEXCHANGE}
UseExternalDNSServersEnabled : False







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Commented:
Have you tried to send the message with OWA?  If the message is sitting in the outbox, it does not seem that it is getting to the exchange server.  Have you tried sending mail outside of your org?

Author

Commented:
I connected to the OWA and when I try sending emails to internal or external addresses they appear to have been sent and then about 10-15 seconds later they appear in the "Drafts" folder and I can't delete them.  Any other suggestions?

FYI:
- I'm not using an Edge Transport Server
- I have a smarthost configured on one of the SMTP Connectors on the Exchange 2003 Server
- Both servers are in the same domain and I only have two domain controllers, so the problem shouldn't be any site routing issues.
Commented:
The solution to this problem ended up being on the "Default SMTP Virtual Server" on my Exchange 2003 server.  Under Authentication I need to have "Anonymous Access" check and then mail started flowing between Exchange 2003 and 2007 without any problems.

I also have "Basic Authentication" checked and "Integrated Windows Authentication" check.

I have mention that I would not recommend allowing Anonymous Access to your Exchange SMTP server unless you have a firewall protecting it from SPAMMERS.

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